Mit der Erhebung zur Stadt durch Friedrich II. im Jahr 1219 wurde Esslingen wohl erstmals durch Mauern geschützt. Doch den Vorposten auf dem Schönenberg verband erst Rudolf von Habsburg in den Jahren 1286 und 1287 durch zwei Schenkelmauern mit der Stadtbefestigung. Im 14. Jahrhundert folgte eine dritte Schenkelmauer.
1519 bis 1531 wurde die Anlage durch eine Burgsteige sowie durch Wall und Graben auf der Stadtseite erweitert. Die Befestigung hielt im Jahr 1519 dem Angriff des Herzogs Ulrich von Württemberg stand, der nach Tübingen auch die Reichsstadt Esslingen einzunehmen versuchte. Im Jahr 1525 wurde der Dicke Turm errichtet, 1529 das später so genannte Mélac-Häuschen. 1688 soll sich in diesem Häuschen eine Esslingerin dem französischen General geopfert haben, um ihre Heimatstadt zu retten; der Versuch misslang allerdings, und Mélac richtete erhebliche Zerstörungen an.
Der Dicke Turm und die aus dem 18. Jahrhundert stammende Hochwacht sind durch den Seilergang miteinander verbunden.
1887 erhielt der Dicke Turm einen Turmhelm nach dem Vorbild der Nürnberger Turmbauten. Zum Stadtjubiläum im Jahr 1977 wurde die Anlage großenteils saniert; 1981 wurde der renovierte Pulverturm zugänglich gemacht.
23.10.2010